La figura de Diego Rodríguez de Silva y Velázquez, uno de nuestros pintores más universales, está ligada por nacimiento a la ciudad de Sevilla, pero por historia a la de Madrid, lugar al que llegó en abril del año 1622 acompañado de su criado, según nos cuenta el pintor y tratadista español Antonio Palomino en «La vida de don Diego Velázquez de Silva», incluida dentro de su Parnaso pintoresco laureado español de 1724. El historiador del siglo xix Cruzada Villaamil sospecha que su acompañante podría ser Juan de Pareja, aunque no se conserva ningún documento de esa época que lo relacione. A su vez, el pintor francés Morel D’Arleux supone que Pareja entró a servir al artista hispalense en fechas muy tempranas y que era él el niño que aparece en la obra Tres músicos, realizada entre 1617 y 1618, y conservada actualmente en la Gemäldegalerie de Berlín, y en El almuerzo, pintada en el mismo periodo y expuesta en el Hermitage de San Petersburgo.
Varios siglos después de su llegada a la Villa y Corte, la ciudad rinde homenaje al artista de diferentes formas: con una calle en el barrio de Salamanca, con su imagen en el azulejo, obra del ceramista Alfredo Ruiz de Luna, de la plaza de Ramales y la columna toscana coronada por una cruz que preside desde 1960 dicha ubicación; la escultura de Celestino García Alonso de 1892 que flanquea la fachada del Museo Arqueológico Nacional; la estatua sedente en bronce del escultor Aniceto Marinas, ubicada en 1899 frente a la puerta principal del Museo del Prado; la escultura del madrileño Francisco López Hernández, que en 1991 se instaló en el cruce de la propia calle de Velázquez con la de Juan Bravo, y la que hoy nos atañe, la figura ecuestre ubicada ante la Casa de Velázquez.
En el año 1889, con motivo de la Exposición Universal de París, famosa por contar con la torre Eiffel como arco de entrada y símbolo de la feria, se realizó, dentro de los festejos, una corrida de toros a la que asistió el escultor francés Emmanuel Frémiet, quien se inspiró en el alguacil que encabezaba la misma para la creación en yeso de una escultura ecuestre, que tras su realización sería enviada al Salon des Artistes Français de 1890. Fue identificada como Velázquez, ya que así sería más fácil que surgiera el encargo de un monumento en alguna parte del mundo. Frémiet no andaba muy desencaminado, ya que en el año 1891 el gobierno francés adquiere el yeso del artista por 10.000 francos y encarga en 1892 la versión en bronce al taller de fundición parisino Thiébaut Frères, siendo el Museo del Louvre el propietario de la misma e instalándola en el exterior de la pinacoteca en 1893, ya que, según su reglamento, la estatua no podía ser expuesta en el interior porque su autor aún estaba vivo. El Jardín de la Infanta, llamado así en honor de Mariana Victoria de Borbón y Farnesio, hija de Felipe V e Isabel de Farnesio, prometida en matrimonio a Luis XV, fue el lugar elegido para su exhibición, concretamente frente a la Colonnade du Louvre, también conocida como la Columnata de Perrault.
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