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Felipe II fijó la capital de su reino en Magerit, además de por su situación geográfica en el centro de la península ibérica, por su buen clima, abundancia de aguas y bosques de caza, y consecuentemente la pequeña villa pasó de tener 4000 habitantes a 35 000 y su casco urbano se extendió de este a oeste desde el Palacio Real a la Puerta del Sol y de norte a sur desde la plaza de Santo Domingo hasta la de la Cebada.

Para hacer frente a tan rápido crecimiento se amplió la muralla que la rodeaba, se ensancharon las calles y se hicieron hospitales, hospicios, orfanatos y templos religiosos, y además, como a Felipe II le gustaban mucho las plantas, la llenó de jardines, huertas con diferentes cultivos, bosques y calles arboladas, y también propició que se hicieran jardines delante y detrás de las casas particulares, en los palacetes y en las villas de placer.

Desde tiempos medievales los monarcas castellanos frecuentaron la pequeña villa de Magerit por su buen clima y para cazar en los grandes bosques que la rodeaban; de ahí que con ese fin algunos como Enrique III y Juan II se quedaran a vivir grandes temporadas y que hasta celebraran Cortes. Para los Reyes Católicos, Isabel y Fernando, Magerit también tuvo mucha importancia, ya que allí recibieron a su hija Juana y a su yerno Felipe el Hermoso cuando desde los Países Bajos llegaron a España y asimismo fue muy importante para el emperador Carlos V, dado que mandó encarcelar a Francisco I, rey de Francia, después de ser derrotado en la batalla de Pavía por el ejército imperial, en la torre de la Casa los Lujanes, situada en la plaza de la Villa, hasta que se le acondicionaron habitaciones en el Palacio Real. 

Se desconoce qué motivos tuvo el emperador para encarcelar a Francisco I en la pequeña villa, ya que entonces en la península ibérica había ciudades grandes como Sevilla o Burgos en las que había muy buenos edificios y porque además su itinerante corte solía radicar en Valladolid y en Toledo, en las que también había importantes edificaciones. Sin embargo, parece que a Carlos V le gustaba Madrid desde que al poco tiempo de llegar a España enfermó de fiebres palúdicas y, como en Valladolid no lograba curarse, sus médicos le enviaron a Madrid y allí enseguida sanó. A partir de ese momento, cuando le era posible, regresaba para descansar o cazar en El Pardo y siempre que podía llevaba con él a su hijo Felipe; de ahí que el príncipe, ya siendo niño, se sintiera muy bien en aquella villa, de calles estrechas y rodeada por una muralla, en la que vivían unas cuatro mil personas y se extendía de este a oeste desde el actual Palacio Real a la Puerta del Sol y de norte a sur desde la plaza de Santo Domingo hasta la de la Cebada

En 1556 Felipe II heredó el reino de España y junto con él un gran imperio que le llevó a afrontar graves problemas, como el nacimiento del protestantismo, y le hizo mantener guerras en el exterior de la península ibérica, debido a la constante amenaza del Imperio otomano y el enfrentamiento con las grandes potencias europeas, especialmente con Inglaterra, por el dominio de los Países Bajos, de Portugal y de América, mas esa conflictiva situación no le impidió ocuparse de su reino. Muestra de ello es que en 1561 estableciera en Madrid la capital. Hasta entonces la corte había sido itinerante y se solía asentar en Valladolid y en Toledo, de ahí que sea preciso preguntarse qué motivos tuvo Felipe II para establecerla en Madrid. Tal vez pudo ser que al ver durante un viaje que hizo por Europa que las monarquías modernas como los Tudor, los Borbones, los Avis y los Habsburgo habían fijado sus capitales en Londres, París, Lisboa y Viena, considerara que España también debía de tener asentada una capital desde la que se pudiera mantener la paz con aquellos países, especialmente con Francia e Inglaterra, y a la vez se saneara la Real Hacienda, se pusiera orden en sus reinos y se levantara un gran monumento a su dinastía.  FIGURA 10 Valladolid había apoyado la revuelta comunera y Toledo, aunque estaba en el centro de la Península, no era el lugar más adecuado porque había poco agua, tenía muy cerca la poderosa influencia del arzobispado y, como la vida se había encarecido mucho cuando se asentó allí la corte, existía mucho descontento. Por tanto, era conveniente establecer un símbolo de poder real en Magerit, también situada en el centro de la Península, donde la presencia del poder nobiliario y eclesiástico era escasa y permitía a Felipe II crear una corte a su propia medida. Además, en la primera mitad del siglo xvi, antes de su designación como capital, Madrid era una villa de tamaño medio entre las urbes castellanas, con cierta relevancia social e influencia política, ya que formaba parte del grupo de dieciocho ciudades que disfrutaban del privilegio de tener voz y voto en las Cortes de Castilla. ​

A raíz de estos planteamientos, Madrid se convirtió en la capital y comenzó un proceso de cambio tras el cual la ciudad ya no sería la misma. El Real Alcázar se transformó en la residencia real permanente y, además de las instituciones burocráticas, a su alrededor fueron apareciendo casas grandes y palacetes de nobles que buscaban la cercanía de la corte. Tal vez por todo ello más adelante Felipe II cambió su residencia al palacio-monasterio de San Lorenzo de El Escorial, si bien asimismo se dice que en la elección tuvo mucho que ver su tercera esposa la reina Isabel de Valois, ya que los muros del alcázar de Toledo y el clima de la ciudad, donde la corte estaba establecida, agobiaban a la reina, y como además ella tenía una gran predilección por Madrid y Felipe II, que anteriormente se había casado con María de Portugal, con quien tuvo su primer hijo, y después con María Tudor, sentía un gran amor por Isabel, decidió complacerla. Consecuentemente, en base a su situación geográfica, a su buen clima, a la abundancia de aguas y de bosques con caza, la villa, al poco tiempo de convertirse en la capital de España, pasó a tener de 4000 a 35 000 habitantes.

Para hacer frente a tan rápido crecimiento, Felipe II encomendó un proyecto urbano al arquitecto madrileño Juan Bautista de Toledo, basado en la alineación y ensanchamiento de las calles, en la modificación de la muralla medieval que la cercaba, en la creación de la plaza del Arrabal, después llamada Plaza Mayor, y en la construcción de edificios públicos para hospitales, hospicios, orfanatos y templos religiosos. Los nuevos edificios se construyeron en los caminos que salían de la villa: en el que conducía a Alcalá de Henares, actual calle de Alcalá; en el que llevaba a San Jerónimo el Real, ahora Carrera de San Jerónimo; en el que iba al santuario de Nuestra Señora de Atocha, en la actualidad calle de Atocha; en el de Toledo, hoy calle de Toledo; y en los términos municipales de las llamadas calles de Hortaleza y Fuencarral.

En todos ellos surgieron calles estrechas en las que, además de mansiones señoriales, conventos e iglesias, se asentaron muchas casas de mala arquitectura, de un solo piso y buhardilla a las que llamaron casas a la malicia, porque, como según la regalía impuesta por Felipe II era obligatorio ceder la mitad de la vivienda a los cortesanos y nobles que querían vivir en la corte madrileña, para evitarlo se hicieron pobres las fachadas de las casas y se levantaron las mejores partes de las viviendas en los patios traseros no visibles desde el exterior.

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